小学校3年生からの同級生である竹山隆範と中島忠幸が、東京で再会し「カンニング」を結成。デビュー当時は竹山が赤・中島が青のタキシードを着て正統派漫才をしていたがさっぱり売れず借金だけが残った。その後一時期ワタナベエンターテインメントに在籍。個人事務所を立ち上げた事もあったがうまくいかず1年で事務所を解散。その後デビュー当時に所属していたサンミュージック企画プロジェクトGETに再所属。売れないことを逆手にした『キレ芸』を売りにしてブレイクする。

コンビ名は中島の見た夢に由来する。名前を何にしようかと迷っているときに中島に『昨日夢見てさ、なんか俺達がさ、なんかでっかいホールかなんかでワーって出てきたらね、カンニングーって紹介されて出てきたのよ。そしたら客がワーって沸いたのよ。だから“カンニング”がいいんじゃねぇ?』と言われ、コンビ名をカンニングとした TBSラジオ 木曜JUNK2「カンニング竹山 生はダメラジオ」Podcasting2006年12月21日放送にて竹山談より 。

竹山は不動産屋でアルバイトをしていた時期があり、中島は中野区の惣菜屋で副店長まで任されていた。お笑い界きっての料理の腕で知られる。その為「いつかは小さな店を開き、中島が厨房で料理を作り竹山が接客して、馴染みの客に芸人時代のことを照れながら話してみたい」と（冗談半分ではあっただろうが）語ったことがある。

2001年に『虎の門』のコーナー「お笑いTIGER'S GATE」内で一部的に賞賛を受ける。その後、次第に番組のセミレギュラーに昇格。一部の番組で「僕たちはテレ朝っ子です」とネタの中で発言するのは、このブレイクする前からの『虎の門』出演が所以だといえるだろう。

2003年に『めちゃ²イケてるッ!』のコーナー「笑わず嫌い王決定戦」に出演して注目を集める。この時は「中野のケーブルテレビでは人気者」と紹介された。

2004年、すでに結成10年を超えて出られなかった第4回M-1グランプリに覆面をして「とんこつなんこつ」のコンビ名で出場、3回戦まで進出。その後、『笑いの金メダル』で同コンビ名&覆面姿でネタを披露した。同年10月21日に左とん平のカバーで日本クラウンからCDデビュー。発売記念イベントなども行われたがさっぱり売れなかった。そのほかにも売れないことを逆手に取った自虐ネタを持ちネタとし、2004年にかけてお笑いブームに乗って一躍人気芸人の仲間入りを果たした。

『エンタの神様』などの番組では数々の問題も起こしており、最も好き嫌いが明確な芸人といえる。五味一男曰く、「昔のビートたけし、とんねるずみたいな感じ」とのこと。また、『ズバリ言うわよ!』にゲスト出演時、ネタ見せと鑑定で長井秀和ら他の芸人のネタでは顔色一つ変えなかった細木数子から、「面白かった。けれどコンビでの仲の悪さが見えてる」と言われた。同じく細木数子出演の『幸せって何だっけ』で竹山は「38歳辺りまでに結婚したほうがいい」と言われ、番組を通じて同棲中の女性にプロポーズし、その後FNS25時間テレビで「2007年春には正式に結婚する」と発表した。

2004年12月には、中島が急性リンパ球性白血病で長期休養することになり、竹山がピンで活動する事になった。中島の闘病中、竹山は出演料を二人分に分け、中島の分を治療費の一部にあてていたという。現在に至るまで「カンニング竹山」と称されることが多い（竹山の希望という説もある）。同年、DVD『カンニングの思い出づくり』を発売。中島の復帰は当初「年内から2006年春（遅くとも4月末頃）には復帰」と言われていたが、予定から大幅に伸びてしまい4月には復帰できていなかった。また2006年11月には退院し「2007年5月ごろに復帰」との情報が出たものの、直後に再入院し、2006年12月20日、ウイルス性肺炎のため死去（享年35）。最後のTV出演は「エンタの神様」内でカンニング竹山が中島にかけた携帯電話での声のみの出演だった。

中島が死去した翌日、竹山は記者会見を開いた。落ち込んだ様子で「正直、とても残念」「中島は戦友だし、夫婦みたいなものです」と述べた。また、コンビが実質的な解散となった中島の没後も「カンニング竹山」としてソロ活動していくことを宣言している。

『笑いの金メダル』で、竹山のみ笑金オールスターズとして2度目のCDを出す。更に、第5回M-1グランプリでは山崎邦正とコンビを組み、「竹山崎」として3回戦に進出した。

またカンニングはロックバンド「Janne Da Arc」の応援リーダーとしても活動中だが、アルバムCDの告知CMでキレまくっていた為か、ファンから「Janne Da Arcに近づくな!」などの抗議が来たと後日『ミュージックステーション』で語った。この際、『絶対買うなよ!』とCMでキレたら（Janne Da Arc）CDは沢山売れたが、自分達のCD（ヘイ・ユウ・ブルース）で同じことをやったら本当に売れなかった、とも語っていた。

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